Im Grunde hab ich nix gegen Apple, nur ich bin kein Fan von so gezwungenen Maßnahmen, du musst diese Programm jetzt nutzen bla bla bla, sowas schreckt mich persönlich halt erstma ab im ersten Moment.
Zum Synchronisieren von Musik und Filmen gibt es genug 3rd Party Software

Gibt sogar ein Plugin für Winamp:
http://mlipod.sourceforge.net/Die Win-Software sieht auf dem ersten Blick auch ganz okay aus:
http://www.getsharepod.com/Aber naja, momentan ist iTunes einfach die bequemste Art und Weise seinen Content zu syncen - finde ich zumindest. Gerade weil man dort auch direkten zugriff auf den Music-, Movie-, App- und (bald wahrscheinlich auch) Book-Store hat.
Okay, die Wenigsten hier werden wahrscheinlich Musik oder Filme im iTunes Store kaufen ^^ aber spätestens bei Apps kommt man nicht mehr drumrum. Und so schlimm ist iTunes echt nicht ^^ Als ich damals noch Windows hatte, war ich auch Winamp-Junkie. iTunes fand ich anfangs auch recht umständlich, aber einfach nur deswegen, weil man es halt einfach nur anders gewohnt war. Aber dann hab ich mir mal die Mühe gemacht, meine MP3s *richtig* zu taggen, LP-Cover hinzuzufügen etc. - erst dann erkennt man wie praktisch iTunes sein kann

Naja, ich denke, dass es nicht mehr allzu lange dauert bis itunes.com an den Start geht. Vielleicht ist man dann nicht mal mehr gezwungen die Desktop-App zu benutzen..
@ Lunatic
Keinen Plan, wo Windows die hinspeichert. Sorry